Наша школа ведет свою историю с 1965 года.
Школа сделала 44 выпуска, подготовила 65 золотых медалистов и 57 серебряных. За это время школой руководили Иван Павлович Ярокурцев (1965-1979 гг.), Николай Андреевич Никитин (1979-1989 гг.), Александр Владимирович Рахаев (1989-2015 гг.), Ольга Витальевна Абакумова (2015-2017 гг.). Денис Эдуардович Миронов --директор гимназии с 2017 года.
С 1994 года в гимназии работает музей Боевой Славы, посвященный событиям Второй мировой войны. Основными экспозициями являются «Боевой путь 50 Армии» и «Боевой путь авиаполка «Нормандия-Неман».
В 2002 году после аттестации школы управление образования города Калуги предложило педагогическому коллективу школы разработать нормативную базу по созданию учреждения иного вида - гимназия с изучением французского языка. Гуманитарное направление легло в основу работы гимназии №19. По решению учредителя и по распоряжению Городского Головы г.Калуги № 4710-р от 23.10.2002г с 1 января 2003 г на основании результатов аттестации и инновационных наработок школы было изменено видовое наименование МОУ «Средняя школа № 19» на МОУ «Гимназия № 19».
